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bonko様、ってどちら様なのでしょう…。上司がアメリカ人ですか、基本的にセクハラは上司に対してはないと思うのであんまり気になさらないほうがいいとおもうのですが個人的な経験でいえば、基本的に”少しずつ様子を見る”でしょうか。仕事にパーソナルを話すことを嫌がる人も少数ではいますが、いるのも事実。ですから、なにかの質問に付けて、"If you don't mind me asking...”として丁寧にしておけば全然大丈夫です。逆に、積極的にパーソナルな話をしてアプローチする人もいますので、少しずつ質問して様子を確認するってところでしょうか。Expatでくるアメリカ人なのでしょうから、後者だと思いますけどねぇ〜。ってbonkoさんって誰?(笑
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